W życiu przeważnie bywa tak, że gdy jeden kończy reprezentacyjną karierę, drugi ją zaczyna. Tak było w przypadku cofniętego napastnika (lub ofensywnego pomocnika) reprezentacji Italii. Zawodnik AS Roma był uważany za prawdziwą perełkę włoskiego futbolu. Dwa lata wcześniej rzymianie zapłacili AS Bari za nastolatka aż 30 milionów dolarów. W ekipie giallorossich prezentował się na tyle dobrze, że w 2006 roku przeniósł się do Realu Madryt. O ile początek w barwach Królewskich miał obiecujący, o tyle potem było już tylko gorzej. O sobie dał znać trudny charakter piłkarza. W 2007 roku Cassano wrócił do Włoch, gdzie reprezentował barwy Sampdorii Genua, Milanu, Interu, Parmy oraz Hellasu Werona. We włoskiej kadrze wystąpił 39 razy i zdobył 10 bramek. Pierwszą z nich w debiutanckim meczu z Polską.