Obiekt w Iławie został oddany do użytku w 1926 roku. Choć słowo „obiekt” jest tutaj określeniem mocno na wyrost. W latach 20. było to w głównej mierze boisko ulokowane pośród drzew pobliskiego lasku, z charakterystyczną skarpą z pomnikiem za jedną z bramek. W początkach jego istnienia domowe mecze rozgrywała tutaj drużyna VfB Deutsch Eylau. Stadion wykorzystywano jednak nie tylko do zawodów sportowych. W latach 20. i 30. stacjonujące w Iławie wojska organizowały tam wszelkiego rodzaju parady, marsze czy manifestacje. Po wojnie, gdy tereny te znalazły się w granicach Polski, po VfB zniknął wszelki ślad. Od 1945 roku na obiekcie przy ulicy Henryka Sienkiewicza 1 występował już nowy klub – Związkowy KS Jeziorak Iława. Gwoli ścisłości, należy wspomnieć, że w pod nazwą Jeziorak zespół ten zaczął funkcjonować dopiero w 1957 roku. W pierwszych dwóch latach istnienia znany był jako Warmia, a przez kolejne dziesięć jako Kolejarz.

Gruntowną przebudowę wiekowy stadion przeszedł w 1984 roku. Powstał w końcu długo wyczekiwany budynek klubowy, remontu doczekały się także trybuny oraz murawa.

Drewniane ławki na widowni przetrwały do 1996 roku, kiedy to doszło do kolejnej modernizacji. Jeziorak, chcąc występować w II lidze, musiał spełnić odpowiednie wymogi licencyjne. Jedną ze zmian był montaż plastikowych krzesełek w miejsce ławek. Dodatkowo zainstalowano wzmocnione ogrodzenie w sektorze przeznaczonym dla kibiców przyjezdnych.

Kolejne zmiany nastąpiły w 2012 roku. W pobliżu stadionu powstało pełnowymiarowe boisko ze sztuczną murawą oraz oświetleniem.

Warto też wspomnieć, że obiekt Jezioraka pierwotnie służył nie tylko do gry w piłkę nożną. Korzystali z niego m.in. lekkoatleci (wokół boiska znajdowała się bieżnia) oraz tenisiści (tuż obok usytuowane są korty).

Do historii kameralnego iławskiego stadionu przeszło wydarzenie, które miało miejsce 18 listopada 1992 roku. Do miasta położonego nad Jeziorakiem zawitała po raz pierwszy reprezentacja Polski. Kadra prowadzona przez Andrzeja Strejlaua miała zmierzyć się tutaj towarzysko z Łotwą (1:0).

Z tego tytułu wielu mieszkańców Iławy dostało wolne w pracy, aby móc pojawić się przy Sienkiewicza 1. Z uwagi na brak oświetlenia spotkanie rozgrywane było o godzinie 13. Obiekt pękał w szwach. Na meczu z Łotyszami stawiło się rekordowe 12 tysięcy widzów, którzy byli świadkami zwycięskiego boju biało-czerwonych.

Innym wielkim świętem dla iławskiej społeczności, ale już nie takim, jak wizyta drużyny narodowej, był przyjazd 4 września 2021 roku gdańskiej Lechii. Publika nie była tak liczna jak blisko 29 lat wcześniej na meczu reprezentacji, ale i tak szczelnie zapełniła kameralny stadion. 1500 darmowych biletów na towarzyskie starcie z ekipą z ekstraklasy rozeszło się w mgnieniu oka.

Kibice w Iławie z zazdrością spoglądają na inne obiekty w kraju, które przeszły mniejsze lub większe modernizacje. Jeziorak czeka na gruntowną przebudowę od 1984 roku. Pierwsze plany zmian na terenach przy Sienkiewicza 1 pojawiły się w 2014 roku. Projekt zakładał dwie trybuny wzdłuż boiska – w tym jedną dwupoziomową i zadaszoną, jak również bieżnię lekkoatletyczną. Jednak miasto nie otrzymało dotacji i inwestycję trzeba było odłożyć.

Trzy lata później nową koncepcję stadionu przedstawił miejscowy architekt Paweł Podwojewski. Różniła się ona mocno o poprzedniej. Obiekt miał być stricte piłkarski, z trybunami dookoła boiska, w pełni zadaszony i bez bieżni. Jednak także i ten projekt nie doczekał się realizacji.

Światełko w tunelu pojawiło się w kwietniu 2021 roku, kiedy to burmistrz Iławy Dawid Kopaczewski podpisał umowę na wykonanie koncepcji obiektów sportowych Jezioraka. Według informacji portalu infoilawa.pl w 2022 roku miasto ma w planach modernizację stadionu. Czas pokaże, czy tak jak Iława przed wieloma laty, tak i nowy obiekt stanie się „Perłą Oberlandu”, z którego dumni będą wszyscy mieszkańcy tego urokliwego zakątka.