Filigranowy napastnik (bądź pomocnik) przyszedł na świat w Drewiennikach w 1942 roku. Był wychowankiem Darzboru Szczecinek, skąd wyruszył w Polskę. Kolejnymi przystankami w jego karierze były: Bałtyk Gdynia (1961-1962), Zawisza Bydgoszcz (1963-1967) i od 1967 roku do końca kariery (1976) – Legia Warszawa. To właśnie pobyt w ostatnim z wymienionych zespołów wiąże się z jego największymi sukcesami w karierze.

Z przenosinami Pieszki do stolicy wiąże się ciekawa anegdota. W 1966 roku warszawska Legia obchodziła 50-lecie istnienia. Urodziny Wojskowi świętowali hucznie. Zorganizowano m.in. Wyścig Kolarski o Puchar MON, mityng lekkoatletyczny, Turniej Gwiazd Bokserskich oraz cztery mecze piłkarskie z czołowymi angielskimi drużynami (m.in. Tottenhamem Hotspur), Czechosłowacji, NRD i Węgier. Chcąc zaprezentować się z jak najlepszej strony w starciach z wymagającymi przeciwnikami Legia postanowiła wypożyczyć z Zawiszy Bydgoszcz (również wojskowego klubu) wspomnianego Pieszkę. Filigranowy zawodnik pokazał się w tych spotkaniach z bardzo dobrej strony. W konfrontacji z Duklą Praga zdobył bramkę, a z londyńskimi „Kogutami” należał do najlepszych na boisku. Legia postanowiła, że... już nie odda go bydgoszczanom. 

Jego gwiazda zaczęła błyszczeć w Legii coraz większym blaskiem z każdym kolejnym meczem. Choć był sporo niższy od wielu przeciwników (mierzył zaledwie 169 cm wzrostu), to z łatwością ich ogrywał i skutecznie kończył akcje szybkich napastników Roberta Gadochy czy Janusza Żmijewskiego. Znakomicie odnajdywał się w polu karnym. Pieszko był typem zawodnika czyhającego na piłkę, a gdy ta trafiła już pod jego nogi, to przeważnie lądowała „w sieci”. Wykazywał się ogromnym sprytem w szesnastce, był zwrotny i skoczny, przez co trudno było go zatrzymać. Polskie media ochrzciły go pseudonimem „Bombardier”.

Jeszcze dalej poszła zachodnia prasa. Pan Jan był skuteczny nie tylko na ligowych boiskach, ale także w europejskich pucharach. Z uwagi na niską posturę, sposobie poruszania się oraz umiejętność wykańczania akcji zaczęto go określać mianem polskiego Gerda Müllera. Dla Pieszki był to na pewno powód do dumy. Niemiec należał przecież do najwybitniejszych napastników na świecie, był złotym medalista ME 1972 i MŚ 1974 oraz najskuteczniejszym w historii zawodnikiem Bundesligi. I co równie istotne w tej historii, o Müllerze mówiono „Der Bomber”, co kojarzyło się z… bombardierem. 

Pieszko dorobił się jeszcze jednego pseudonimu. Pochodził z Kresów, w jego mowie słychać było charakterystyczny „zaśpiew”. A pod koniec lat 60. premierę miał film Sylwestra Chęcińskiego „Sami swoi”. Nic dziwnego, że koledzy z Legii wymyślili panu Janowi ksywkę „Kargul”. Spotkała się ona z ciepłym przyjęciem samego zainteresowanego, jak również kibiców stołecznego zespołu.

Pieszko przez długie lata był najskuteczniejszym graczem Legii w europejskich pucharach. Jego rekord - 16 goli - poprawił najpierw Kazimierz Deyna (17 trafień), a w 2018 roku Miroslav Radović, który w meczu z Cork City w eliminacjach Ligi Mistrzów strzelił 18 gola. Wracając jednak do „Kargula”, wśród jego „ofiar” znaleźli się bramkarze tak uznanych i czołowych klubów jak: St. Etienne, Standard Liège, AC Milan, Atlético Madryt, Anderlecht Bruksela czy Dukla Praga. Zapytany kiedyś, które z powyższych starć uważa za swoje najlepsze, odpowiadał bez zastanowienia – ze Standardem i z ekipą rossonerich.

Jednym z największych marzeń pana Jana – jak i chyba każdego polskiego piłkarza – była gra w koszulce z orzełkiem na piersi. Mimo znakomitych występów w lidze, Pucharze Polski, a zwłaszcza – w Europie, nie dane mu było ani razu wystąpić w biało-czerwonych barwach. Dlaczego? To już na zawsze pozostanie tajemnicą ówczesnych selekcjonerów.

Mimo że Pieszce nie udało się zagrać w kadrze, to wiele lat po zakończeniu kariery miał okazję pracować w drużynie narodowej jako asystent Andrzeja Strejlaua (1990-1991). Wcześniej podobne stanowisko zajmował w Legii. Pomagał trenerom – Strejlauowi, Lucjanowi Brychczemu i Kazimierzowi Górskiemu. A już na własny rachunek pracował w Wiśle Płock, Bałtyku Gdynia i Polonii Warszawa. Samodzielnie prowadził także wiele roczników reprezentacji juniorskich i młodzieżowych.

W ostatnich latach próżno było szukać informacji na temat legijnego „Bombardiera”. Pracę szkoleniową pan Jan porzucił dawno temu. Później przez pewien czas pracował w Polskim Związku Piłki Nożnej, a konkretnie – w dziale organizacji imprez. Po przejściu na emeryturę tylko nieliczni wiedzieli, co dzieje się ze znakomitym niegdyś piłkarzem. A nie działo się najlepiej. Od dłuższego czasu zmagał się z chorobą Alzheimera. Niestety, to właśnie ona spięła klamrą życiorysy polskiego Gerda Müllera z jego niemieckim odpowiednikiem. I to ona doprowadziła do śmierci obu piłkarzy. 5 lutego 2022 roku Pieszko obchodził urodziny. Niestety po raz ostatni. Uwielbiany przez kibiców Legii „Kargul” zmarł ponad miesiąc później – 20 marca, w wieku 80 lat.